Udruga hrvatskih srednjoškolskih ravnatelja 2019. godine obilježava 25 godina djelovanja. Tom prigodom organizirao se stručni skup na temu: Uloga rukovođenja srednjoškolskim ustanovama – između strategije i prakse pod pokroviteljstvom predsjednice Republike Hrvatske, Kolinde Grabar Kitarović.
Stručni skup održao se 1., 2. i 3. veljače 2019. godine u Dubrovniku. U sklopu stručnoga skupa svečano se obilježila 25. godišnjica djelovanja Udruge hrvatskih srednjoškolskih ravnatelja (UHSR).
Skupu su prisustvovali članovi Osnivačkog skupa UHSR-a, predsjednici Udruge te ravnateljice, ravnatelji srednjoškolskih ustanova Republike Hrvatske, tri predstavnika iz Nacionalnog centra za vanjsko vrednovanje obrazovanja, kao i suradnici koji su tijekom proteklih 25 godina doprinijeli razvoju Udruge.